ESPP 와 RSU 를 언제 파는 것이 좋은가요?

굳이 파시지 않으셔도 되신다면 (단기간 내 현금이 필요하지 않고 회사 주식 전망이 좋은 경우) 안 팔고 가지고 계시다가 훗날 택스 브래킷이 낮아진 후에 파시는 것도 방법이겠지요.

RSU는 vesting 되는 순간 이미 ordinary income에 들어가기 때문에 vesting 되는 시점에 "이 정도 현금이 있다면 이 돈으로 회사 주식을 살 것인가?"를 자문해보시고 이에 대한 대답이 Yes라면 가지고 계시고, 아니라면 바로 파신 후 더 매력적인 자산에 투자하시는게 좋구요.

매년 어느 정도 기부할 계획이시라면 Donor-Advised Fund (e.g., Fidelity Charitable, Schwab Charitable)로 회사 주식을 그대로 넘기시는 것도 방법입니다.

감사합니다.

ESPP의 경우는 홀드하고 있는 것이 나을 것 같아요. 팔더라도 quailitified된 다음에 파는 것이 그나마 세금을 줄일 수 있는 방법이 아닌가 싶네요..

저도 jeong 님처럼 훗날 택스 브래킷이 낮아졌을 때 팔고 싶어서 RSU같은 경우 팔지 않고 계속 홀드하고 있었는데 이번에 상담한 재정 전문사는 자꾸 팔고, 다른 쪽으로 분산 투자를 하는 것이 안전하다고 해서요.. 고민이 됩니다. 
Donor-Advised Fund (e.g., Fidelity Charitable, Schwab Charitable)는 전혀 몰랐던 정보이네요.. 한 번 찾아봐야겠습니다. 감사합니다.

지난해에 estimated tax 를 안내셨다면, 이번에 세금보고하실때 나온 올해의 estimated tax 를 일정에 맞춰서 내시기 바랍니다. 마침 내일이 두번째 납입일이네요. 연방세, 주세 모두 해당됩니다. rsu나 espp는 수익이 가장 적은 것 또는 손해보고 있는 lot 을 우선으로 파시는것이 세금에 도움이 될것입니다.

네, 그래서 올해는 내려고 합니다. 뒤늦게 알게 되어서 첫 분기분을 내지 못했는데 다행히 캘리포냐의 경우 화재로 인해 10월초까지 내도 패널티및 이자가 없다고 해서 10월경에 1,2,3분기 모두 한 번에 낼려고 준비 중입니다. 감사합니다. 한 번도 해보지 않아서, 이것도 찾아 봐야하네요..어디서 어떻게 시작을 해야 할지 참, 산넘어 산입니다..ㅠㅠ 혹시 estimatied tax 어디서 내야하는지 웹사이트나 혹은 참조할 만한 글이 있으면 알려주시면 정말 감사하겠습니다..

늦은 1분기 estimate tax는 3,4분기를 미리 내시지 않으면 커버가 안될 수 있습니다.
이미 늦으셨다 싶으면 3분기도 미리 납부하시면 패널티를 줄이거나 피하실 수 있습니다.

1-4분기가 같은 금액이라면 2분기 due까지 3분기분까지 내시면 4분기를 due 맞춰내시더라도 penalty가 크게 붙을 것 같지는 않습니다.
Estimate tax는 제가 올려놓은 글도 있고 간단하게 "Federal tax credit card payment"로만 검색하셔도 사이트가 바로 나옵니다.

1. RSU는 처음에는 현금이 모자라서 받자 마자 팔게 되는데, 무슨 계기(주식 폭락 등)가 있으면 좀 두고 보게 됩니다.
이러다가 좀 보유하게 될 수 있는데요.
언제 파는 것이 좋으냐에 대한 답변은 gain이 많을수록, long term gain일 수록 좋다가 되겠죠.

미래에 S&P 500보다 결과가 좋을지 안좋을지는 아무도 모르기 때문에 회사에 대한 믿음이 있으시다면 좀 보유해보시는 것도 괜찮다 생각되지만 당장 쓰셔야 하는 현금이 필요하시다면 받자마자 기계적으로 파시는 것도 괜찮다고 생각합니다.
바로 파시면 gain이 별로 없을 것이기 때문에 추가적인 세금도 별로 없거든요.

2. 셋 다 gain이라면 결국 세금을 적게 내시는 쪽으로 선택하시면 되실 것 같습니다.
(2)와 (3)은 세율의 차이는 없기 때문에 gain이 적은 쪽을 선택하시면 되실 것 같고요.
(1)과 (2) (3) 중 선택된 것 중에서 세금이 적은 쪽을 선택하시면 됩니다.
세율이 낮더라도 절대적인 gain이 많아지면 세금 자체는 LTCG이 많을 수도 있거든요.

RSU를 보유중이시다면 ESPP는 안파셔도 되실 것 같습니다.
RSU를 다 파시고 나서 ESPP를 고민하셔도 늦지 않거든요.

RSU에 대한 세금은 22%만 떼는데, federal tax는 37%에 이를 수 있어서 주식을 받기만 했는데도 15%의 추가 세금은 미납부 상태로 남을 수 있습니다.
이런 이유로 패널티를 내게 되는 것이고요.
RSU를 세금 떼기전 가격으로 계산하셔서 15%를 파신 후에 estimate tax를 내셔야 패널티는 면하실 것 같고요.
그외에도 capital gain이나 dividend에 대한 세금도 estimate tax를 내셔야 나중에 크게 물어내실 일이 없어집니다.

현금으로 따로 세금 내실 생각이 아니시라면 RSU로 받은 주식의 15%라도 처분하시고 estimate tax를 내시면 좋으실 것 같네요.
그 이후에 더 파실지, ESPP까지 파실지 고민해보세요.

회사 주식이 S&P 500 성장만 못하시다 싶으시면 다 파시고 S&P 500에 투자하시는 것이 대체로 더 나은 선택이 됩니다.
 

ESPP는 모르는데 RSU는 받는 (vesting) 즉시 팔면 capital gain은 없는걸로 알아요. 주식받는 순간 그 주식의 가치만큼이 이미 ordinary income으로 찍히는거라서 받은 당일 주식 가치 그대로 팔면 cap gain/loss $0으로 찍힙니다. 저는 RSU프로그램에서 받는 즉시 파는 옵션이 있어서 이렇게 하고 세금 보고할때는 RSU판매에 관해선 세금내는건 없습니다. 

이미 들고 계신 RSU를 언제 팔아야 하는건 이제 순전히 일반 주식과 완전히 똑같이 개인의 선택 영역입니다. 돈이 급한 상황은 아니라니 개인적으론 그냥 지금 팔고 원래 하시던 포트폴리오에 바로 넣겠네요. 

회계사분에게 어떤 일을 맡기시는진 모르겠는데 분기별로 estimation tax까지 맡기시는게 아니면 underpayment를 미리 말해드리진 못할꺼에요. 

너무 어렵게 생각하지 마세요. 어렵다고 생각하는 순간 모든 것이 어려워집니다. 생각보다 무척 쉽습니다. 저 같으면 아래 순서대로 이해해보도록 하겠습니다.

먼저, RSU던 ESPP던 모두 그해에 받는 소득입니다. 주식이라는 부분은 일단 잊어버립시다. 그냥 변동 급여라고 생각하죠. 1년 급여가 얼마인지 정확하게 알면 처음부터 확실하게 위드홀딩을 할 수 있습니다. 문제는 주식은 변동이라 정확한 위드홀딩을 하기 어렵습니다. 그런데 RSU는 기본적으로 22%를 페데럴 인컴으로 떼어갑니다. 만약 고소득 구간이 되면, 예를 들어, 37%를 내야하는데 22%만 내기 때문에 세금을 덜 내게 됩니다. (좀 복잡하지만 Safe Harbor에 해당하지 않는다면) 다음 해에 패널티와 더불어 많은 세금을 내야할 수 있습니다. 세금을 더 내는게 아닙니다. 어차피 내야할 세금을 안 냈을 뿐입니다. 아직까지 캐피털 게인 같은 이야기는 하지도 않았습니다. 먼저 이 부분부터 확실히 이해하시면 됩니다.

이제 세금을 추가로 더 내야 하는데 몇 가지 방법이 있습니다. (1) MFJ 대신에 싱글로 넣는다; (2) 추가로 위드홀딩을 더 한다; (3) 대략 분기마다 estimated tax를 IRS 홈페이지를 통해 직접 현금이나 신용카드로낸다; (4) RSU 위드홀딩 비율을 직접 조절한다 (회사가 지원해야 함). RSU는 변동급이라 예측하기가 쉽지 않죠. 그래도 대략적으로라도 언급한 방법에 따라 세금을 더 내야 합니다. 이 계산하는게 까다롭죠. 대략의 최종 세율을 작년 소득에 기반해서 예측하시고 계산을 좀 해보세요. 그냥 산수니까 어렵지 않아요. 겁먹고 귀찮을 뿐이죠.

RSU/ESPP는 모두 받자마자 팔고 재투자하는 것이 가장 확률적으로는 안정적입니다. 이건 개인의 선택의 영역이라 알아서 하셔야 합니다. 엔비디아 같은 예도 있지만 인텔과 같은 예도 있습니다.

지금 가지고 있는 RSU/ESPP 중 무엇을 팔 것인가? 세부담이 가장 적어지도록 파는 것이 좋겠죠. 겁먹지 마세요. 어차피 주식은 팔면 롱/숏 게인/로스 4가지 경우의 수가 발생합니다. 당장 팔지 않아도 되면 그냥 놔두셔도 됩니다. 이건 급한 문제가 아니니깐 찬찬히 생각하시고요. 먼저 기본적인 위드홀딩 조정과 추가 세금 납부 방법에 대해 정확하게 아시면 좋겠습니다.

ASAP 가 원칙이라고 하더라구요. RSU/ESPP --> QQQ/VTI  이걸 더 일찍 알았더라면...

회사가 NVDA였다면 또 땅을 치고 후회할 수도 있긴 하겠습니다.
그런데 INTC였다면 잘 선택한 것이 될 수 있는 것이고요.



1-6위 회사 중에서 NVDA를 빼면 그 차이가 많이 줄긴 하는군요.

 

주식의 미래를 알 수 있는 가정이라면, 심지어 NVDA 회사 직원들도 1년전에 RSU 바로 팔아서 PLTR 샀어야죠.. ㅎㅎ

현실은  RSU 받는 회사들의 대부분은 빅테크 주식들 못 따라가죠.  그래서, 잘 나가는 회사들에 투자하는게 최고인데...

그게 바로 QQQ, 더 좁게는 VGT, SOXX 뭐 이런 거잖아요? 게다가 내가 개별종목 직접 사면, 매번 바꿔줄 때마다 세금도 내야하구요.. 그래서, ETF 하는거라 배웠네요.

평균에 묻어가는 것도  대체로 좋은 선택이라고 생각하는데요.
은퇴준비를 하고도 남을 정도면 약간의 도박(본인이 다닐 정도면 상대적으로 안전한 도박이겠죠.)을 해도 괜찮다는 생각을 하고 있습니다.

어차피 1년에 몇 배식 오를 주식을 고를 능력치는 개인에게는 없을 것 같고요.
이런 회사에 들어갈 정도면 무슨 확신이 있어서 일 수도 있고요.
본인이 다니는 회사가 충분히 좋다는 생각이 들면 선택을 하기는 해야 되겠죠.

다니는 회사를 믿는다면 은퇴에 필요한 만큼은 제외하고 한 번 투자해보는 것도 괜찮겠다 싶어서요.
성공하면 부자로 은퇴하는 것이고, 실패해도 은퇴는 할 수 있을테니까요.
자사주만 가지고 은퇴를 하는 것도 좀 무리가 있을 수 있거든요.

401k 플랜에도 자사주가 포함된 회사도 있기는 할 겁니다.
Brokeragelink 등 주식에 직접 투자가능한 401k도 자사주 투자를 막지 않은 회사도 있을 것 같고요.
401k까지 자사주로 투자하는 것은 좀 위험해보이기는 합니다.

한 회사를 오래다니지 않으면 자사주만 모아도 포트폴리오가 다양화될 수도 있고요.
한 회사를 오래다녔는데, 주식이 성공한 케이스가 되면 주식을 다 판 사람과 일부만 판 사람은 차이가 많이 벌어질 수도 있거든요.
물론 주식이 성공해야 이런 일도 생기는 것이니까요.

결국 RSU든 뭐든 투자는 선택이죠

401k 플랜에도 자사주가 포함된 회사 --> 경우에 따라 이게 아주 매력적인 제도가 될 수 있습니다. 401k는 무조건 금액이 일반소득세율인데 이런 경우에는 이 자사주 부분을 capital gain 처럼 취급할 수 있으니까요. (물론 실수 안 하고 제대로 실행하려면 전문가의 도움을 받으면 좋은 영역입니다.)

이해가 잘 안되는데요.
401k라도 LTCG rate으로 처리가 가능하다는 의미이신가요?
관련 내용이 나온 link 알고 계신가요?

어차피 제 경우는 해당사항은 없긴 한데, 궁금하긴 하네요.

https://www.fidelity.com/learning-center/personal-finance/retirement/company-stock

여기 나오네요.
Ordinary tax rate 대신에 LTCG tax rate으로 뺄 수 있는 장점은 있는 것 같네요.
이렇다면 RSU나 ESPP 팔면서 대신 넣는 것 정도는 고려해볼 수도 있을 것 같긴 합니다.
 

넵, NUA제도인데 스스로 이미 잘 찾으신 것 같네요. 

왜 우리 회계사는 여태껏 추징금에 대해 한 번도 말을 해 주지 않았는지 모르겠습니다. --> 아마 이 분과는 세금보고 deadline 기간에만 소통하셔서 그러지 않을까 추측해봅니다. 사실 세금보고 (tax preparation)는 이미 다 지나간 일에 대한 기록을 제대로 하고 제출하는 compliance자체가 목적이고, 추징금 등을 피하려면 연말 되기 전에 소득과 세금을 track하거나, 더 효과적으로는 세금계획 (tax planning)을 하는게 중요합니다. 특히 RSU/ESPP 같은 것 있으면 더 그렇겠죠.

RSU와 ESPP는 둘 다 두번의 과세이벤트가 있다는 면에서는 비슷하고, 한번은 일반소득세 (보너스와 유사), 그리고 한번은 주식을 팔았을 때 capital gain/loss가 적용되어서 이렇게 두번 세금이 계산됩니다.

RSU는 vesting되는 날짜 기준으로 총 시장가치가 일반소득 (월급에서 보너스 받는 것과 유사)으로 한번 과세가 되고, 두번째 과세는 해당 주식을 매각할 때 발생하는데, 기본적으로 시중에서 주식을 사고 파는 것과 동일하다고 보시면 됩니다. 그래서 이런 경우에는 세금을 줄이려면 최대한 loss를 먼저 실현하는게 유리하겠죠.

ESPP는 구매할 때 discount가 적용되는데 이 혜택의 가치는 언제 추후에 매각하는가에 따라 qualified인지 nonqualified인지 결정이 되기 때문에 좀 복잡합니다. 어쨌든, 이 경우에도 구매한 날짜 기준으로 받은 discount가 일반소득으로 간주되고 W2에 반영이 되겠고, 또 주식을 매각했을 때 발생한 차익에 대해서도 capital gain/loss가 적용됩니다.

세금을 조금이라도 줄이기 위해 위 주식들을 어떤 순서로, 어떤 방식으로 처분하는 것이 좋은지 모르겠어요. --> 위의 설명된 것 처럼 RSU는 시중에서 산 주식을 파는 것처럼 비슷하게 생각하시면 됩니다. ESPP의 경우, 일반적으로는 qualified disposition까지 기다리는게 유리한데, 계산방법이 복잡해서 일반화하기에는 약간 어렵습니다.

 한 번도 여태껏 팔지 않았는데 새로 상담하는 재정 전문가가 RSU는 vesting 되는 즉시 파는 것이 좋다라고 당장 팔아라고 하는데, --> 만약에 원글님이 전혀 자사주가 없었으면 좀 갖고 있어도 되지만, 이미 상당한 자사주 holding이 있으면 신규 vesting되는 주식을 바로 파는 것은 좋은 접근이 될 수 있습니다. 물론 loss된 position이 있으면 그것부터 처분하는게 더 좋겠지만요. 결국 위의 다른 분들이 댓글에서 언급했듯이 자사주가 우량주라 하더라도 너무 자사주에 올인하는 것 보다 타사주 혹은 index fund 등을 사는게 훨씬 risk/reward 측면에서는 현명한 것은 맞습니다.

ESPP에 대해서도 두 번의 과세 이벤트가 있는 것은 맞는데, 팔지 않으면 둘 다 발생하지 않는 것이 차이라면 차이겠네요.

간혹 운없으면 합병될때 주식을 팔지 않았더라도 ESPP를 지위를 잃어버리면서 강제로 w2에 올라가는 과세 이벤트가 발생할 수는 있긴 합니다.

아랫 내용은 TMI 같아서 삭제합니다.

ESPP는 바로 팔면 간단한데 들고 있으면 세금처리 부분이 복잡한 것은 확실한 것 같습니다.

저 어버버하다가 전체 주식의 70프로가 회사 주식이 되었어요...

제가 이런 분들의 말로를 잘 알지요..  수백억 자산가? ㅎㅎ

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재미로 나스닥과 지난 10년간 반도체를 주름잡았던 3회사를 비교해 보았습니다. RSU를 꼭 쥐고 있었더라면...

그런데 꼭 친구 회사는 AMD, 내 회사는 Intel 인 경우가 흔함.. ㅜㅜ

* 10년전 시작. -- NVDA 망하기 직전.. AMD 는 인텔이 일부러 살려주고 있음.

* 5년 지남  -- AMD 초대박. 20배.  NVDA 대박 10배.  인텔은 그래도 나스닥 따라감.

* 챗지피티 발표전 (2022. 11/30 전) -- AMD, NVDA 30배 대박. 인텔은 제자리.

* 10년 지남. 2025년 6월 -- NVDA 280배 초대박. AMD 53배. 인텔은 후퇴.

이제 타임머신만 타면 되는거죠?

INTC과 비슷한 느낌의 회사에 다니는 사람으로서....가슴이 아픕니다 ㅠㅠ 답은 QQQ였나

세금 관련해서는 위에 다른 분들이 잘 설명해주셨구요. 한 줄 요약하자면 RSU는 vesting시 바로 팔면 capital gain tax는 내지 않습니다. 

투자 측면에서 받자마자 매도 할 것인지만 판단하면 되는데요. 

vesting 시점에서 동일한 액수의 현금을 내가 다니는 회사 주식을 몰빵 매수하는데 사용할 것인가? 라는 질문을 해보면 저의 경우는 '노'이기 때문에 팔고 다른 곳에 투자합니다.   

> vesting 시점에서 동일한 액수의 현금을 내가 다니는 회사 주식을 몰빵 매수하는데 사용할 것인가?

이게 비단 RSU뿐만 아니라 지금 가지고 있는 아무주식에도 대입할 수 가 있는데, 이걸 이해하지 못해서 "지금 팔면 손해라 본전까지 기다린다"라는 사람들을 종종 보네요

주식 장이 전체적으로 안좋을 때 그냥 팔면 손해는 맞는데, 팔고 다른 것(S&P 500, etc)로 사면 좀 낫긴 하죠.
그리고, 개별 주식은 가격 변동이 좀 더 심한 편인데, 오뚜기처럼 살아나는 주식이라고 판단되면 좀 기다리는 것이 나을 수도 있긴 합니다.
물론 다른 주식에도 똑같이 적용이 되는 사항이긴 합니다.

2009년경 너무 떨어져서 배당금이 은행이자보다 나은 듯 해서 그냥 방치했더니 나중에 2배 오르고, 2배 오를 때 다 팔아먹고, 나중에 보니 수십배가 올랐더라 같은 상황이 오기도 하니까요.

잘고른 개별주가 주는 일이긴 한데, 자사주도 잘고를 수 있는 확률은 여전히 존재하니까요.

그럼에도 불구하고 자사주를 사서 은퇴에 성공할 확률보다는 S&P 500에 투자해서 은퇴에 성공할 확률이 높을 것 같기는 합니다.

> 주식 장이 전체적으로 안좋을 때 그냥 팔면 손해는 맞는데, 팔고 다른 것(S&P 500, etc)로 사면 좀 낫긴 하죠.

맞습니다, 팔고 원래하던 포트폴리오에 돈을 넣어야 한다는 말을 깜빡했네요 

이게 맞죠.. 저도 그런 생각으로 제가 받았던 모든 RSU를 처분한 적이 있습니다. 우리 회사의 미래는 어둡다고 생각해서요. 게다가 다른 회사로 이직까지 했지요.

그 후, 그 회사는 5년뒤 무려 20배가 오르더군요.  그 뒤로 운을 믿지 않게 되었습니다. ㅋ

이런 이유로 RSU는 팔고, ESPP만 보유하는 것도 좋은 전략이 될 수 있다고 생각합니다.
RSU는 현금 보너스로 자사주 산 것이지만 ESPP는 자사주를 싸게 샀고, 2년 보유하면 세금도 낮아지는 장점이 있으니 좀 더 보유할만 하더라고요.

저는 sell to order로 베스팅 받는 동시에 세금낼정도를 알아서 정리합니다

나머지는 회사가 미래에 가치가 있으면 냅두고 묶어두고 아니면 팔고 옮겨야죠.

저는 회사는 마음에 안들지만 앞으로 미래에 대한 투자처로써는 좋다고 판단하여,  가지고 갈 예정입니다.