시내에 계셔야할것 같은데 시내호텔은 무지 비쌉니다.

프라이스라인으로 하시는것이 좋겠네요.

Hyatt Regency, Hilton Tower, 이정도 걸리면 괜찮습니다.

원팔님 말씀대로 다운타운에 계셔야 하는데...싼 호텔이 거의 없습니다.
저 역시 프라이스 라인 추천하고요. 이번에 레디슨 프로모션 가입하셨나요? 이 참에 레디슨 블루에 묵으시고 5만 포인트 득템하시는 것도 괜찮을 듯 한데요. 의외로 괜찮은 가격도 가끔 올라옵니다. 제가 메모리얼 주말에 $152에 묵었습니다. 아침 포함에요. 한번 들어가서 첵크해 보세요.

아니면 하얏 프랫이시니까 그럼 하얏 리전시에 묵으시고 포인트 얻고 하셔도 괜찮겠네요. 거기도 생각보다는 가격이 엄청나지는 안습니다. 파크 하얏은 많이 비싸지만요.
체력만 되신다면 열거하신거 다 보실 수 있겠지만 그날 날씨에 따라 변수가 많겠네요. 호변이라 왠만하면 찜통이거나 하진 않는데 가끔씩 마이애미처럼 후덥지근합니다.

윌리스와 존 헨콕을 두군데 다 가보실 필요는 없을 듯 합니다. 윌리스는 새로 스카이 덱에 유리로 밑에 내려다 볼 수 있는 거 하나 해 놓고 장사 잘 하네요. 경치는 존 헨콕에서 보시는게 더 좋습니다. 사람도 덜 많구요.

베이비 벡 립 좋아하시면 트윈앵커스(Twin Anchors) 가서 저녁 드세요. 정말 맛있습니다. 가실땐 택시로(한 $12정도 나옵니다). 오실땐 천천히 구경하시면서 걸어 내려오셔도 됩니다. 

헌데... 꼭 다운타운에서 묵으실 필요는 없으실 듯 하다고 조심스럽게 말씀드리고 싶습니다만...

가보시고자 떠올리신 곳 들 중, 꼭 택시가 있음 좋은 곳은 수족관 정도이고 (요기도 그냥 운동이랑 산책 삼아 걸어도 그리 멀지는 않죠) 나머지는 쉽게 걸어댕기실 수 있는 거리인 듯 싶구요.

공항 근처 호텔에 싸게 잡으시고 블루라인 타고 들어가면 다운타운까지 40분 채 걸리지 않습니다. 24시간 운행하구요. 3일 계신다니 3일 패스 구입하시면... 15불(? 정도)에 맘껏 CTA 타실 수 있구요. 공항 근처 호텔은 대부분 공항 무료셔틀서비스도 있으니 들고 나실 때도 시간/돈 절약 됩니다. 공항 바로 다음/다다음역인 로즈몬트나 컴버랜드역에 붙어있거나 가까이 있는 호텔들 많아요.

한 달 정도 시간이 있으시니, 혹시 없으시다면 체이스 메렷카드 하나 지르셔서 한번 쓰시고 보너스사인업+1박권 챙기셔서 다 쓰셔도 될 듯 하네요. 컴버랜드 역에 바로 붙어서 메리엇과 르네상스 있습니다.