모든 병원비를 바로 HSA 에 이체시킨다는게 무슨 뜻인지 그부분이 헷갈립니다. 정혜원님의 글이 맞는 것 같아요. 월급에서 HSA 로 contribution 하는 액수를 조절해서 좀 많이 넣으세요 올해 연말까지만, 한달에 첵을 두번 받으신다면 대략 두번 정도의 contribution 기회가 있을텐데 HR 에 빨리 얘기해야할거에요. 걔네들도 적용하는데 시간이 걸리니까. 근데 대부분의 HDHP 은 HSA 에 1월 1일이 되면 employer 가 HSA 어카운트에 일정액을 넣어주지 않나요? 개인인 경우 몇백불, 가족 보험인 경우 천 몇백불을 넣어주거든요 보통. 제가 있었던 두 군데 회사에서 모두 그랬습니다. HDHP 과 HSA 를 장려하기 위해서 보통 그렇게 하는데 탁류님도 그렇다면 1월 1일이 되면 아마 일정액이 HSA 에 들어올거에요. 그것도 reimburse 하셔도 되요. 그리고 이건 100% 정확한건 아닌데 급하게 올해 말까지 HSA contribution 을 하지 않고 여유가 없으시다면 좀 천천히, 예를 들어 페이첵마다 한 $200 정도씩만 HSA 에 contribution 하시고 $1500 이 되면 다시 contribution 은 $1 로 하시고 그 $1500 을 reimburse 하셔도 되지 싶은데 이건 time frame 이 어디까지 허용되는지 정확하게는 모르겠습니다. 제 생각에는 가능하지 싶은데 back date 해주는게 무한대는 아닐거 같고 어디까지인지는 좀 찾아보셔야할거같아요. 이것도 HR 에 문의하면 알 것 같습니다.

HSA에 checking account를 등록하면 checking account에서  transfer를 할 수 있습니다.
이 경우도 
https://www.zanebenefits.com/blog/bid/97375/2-Ways-You-Can-Contribute-to-a-Health-Savings-Account-HSA
를 보면 tax deduction이 되는 것 같은데요.

어떻게 deduction하는지 설명이 좀 미흡하긴 하네요.

회사 payroll로 하는 방법은 자동으로 W2에 빠져서 나올 듯 한데, 개인적으로 이체를 하면 다른 deduction 항목으로 빼야 될 것 같습니다.

회사 당분간 다니실 것 같으면 내년에 들어가는 HSA로 작년 것을 reimbuse 해도 문제가 안될 것 같습니다.
그러니, 올해 안에 꼭 맞추실 필요는 없으실 듯 합니다.
부담 안가시는 범위에서 HSA를 payroll에서 contribute 하시고, 병원비 낼 만큼 쌓이면 reimbuse 하시면 될 것 같습니다.

http://www.hsabank.com/hsabank/education/frequently-asked-questions