세금 고수님들의 고견 요청드립니다 (1040ES 관련)

안녕하세요, 저는 평범한 월급쟁이입니다. 갑작스럽게 당황스러운 것을 발견하였는데 마일모아와 구글 등을 검색해봐도 좋은 결과가 나오질 않아 집단 지성의 힘을 빌리고자 글을 씁니다.

지난 4월, 2016 회계연도 세금을 TurboTax로 정산한 뒤 약 $7000을 토해냈던 아픈 기억이 있습니다. 그리고 며칠 전, TurboTax에서 제공하는 Form 1040 등을 PDF 파일로 다시 한 번 살펴보니, 가장 첫 페이지에 1040-ES 라는 양식이 붙어있고 2017년 4,6,9월 그리고 2018년 1월 이렇게 총 4번에 걸쳐서 회당 $3500, 총 $14000 에 해당하는 금액을 IRS로 보내라는 것을 발견했습니다.

1040ES form은 주로 자영업을 하시는 분들에게 적용이 되나 저같은 월급쟁이도 회사에서 withhold한 액수가 너무 적다면 차년도 소득세를 IRS가 제게 직접 미리 걷는 개념인 것이라고 이해하고 있습니다. 그러나 제가 의아한 것은 세금은 회사에서 알아서 withhold하고 있고, 회사 내부에 withhold amount를 설정도 제 신분에 알맞게 income tax filing status를 single로 해두었는데 왜 이렇게 withhold가 적게 되는 것인지 (혹은 적게 되고 있는 것이 맞긴 한건지) 궁금합니다. 또, 실제 세금 withhold가 적게 되는게 맞다면 그냥 차년도 세금 정산 때 더 많이 지불하면 되는게 아닌지 (왜 굳이 1040ES로 먼저 걷어가는지) 궁금합니다.

저는 현재 H-1B 신분이고 total comp의 약 50%가 salary (cash) 형태고 나머지 50%가 RSU 입니다 (IPO 된 회사). 작년 한해 동안 회사 주가가 많이 올랐는데 그래서 그런 것일 수도 있나요? 1년 간 IRS에 $14000 정도를 따로 지불해야하는데 낼건 내더라도 이걸 왜  보내야하는지 알고 보내고 싶어서 질문 올립니다.