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투숙을 원하시는 기간의 호텔 요금은 어느 정도로 나오나요? 

마모님 말씀처럼 일단 가격부터 비교를 해보세요. 

제가 Cash & Point로 여러군데 예약을 해보고서 느낀점은...

호텔 포인트는 비수기 / 성수기와 상관없이 호텔 카테고리에 의해 정해집니다. 마찬가지로 Cash & Points도 순수 카테고리하고만 관련된거 같구요.

호텔 요금은 비수기 / 성수기에 따라 가격변동이 심하더군요. 결국 비수기의 경우에는 그냥 호텔 요금내는게 나은경우가 많았구요. (호텔 포인트 가치가 1센트가 안되는경우도 많기 때문입니다) 성수기에는 포인트 혹은 Cash + Point가 좋구요.

한달뒤시면 대략 크리스마스 정도에 가시는 것 같은데, 그때면 하와이 성수기이고 호텔 값이 비싸기 때문에 포인트 쓰시는게 맞는 것 같아요.

대충 보니, Andaz Maui가 1박에 $800(12/22)~1000(12/24) 정도 하네요 (before tax). Hyatt Regency Maui는 $500 정도이고요. 

저라면, 5만에 Andaz Maui 2박 (캐쉬밸류로 $1600~2000+tax) 할것 같아요. (cash+point도 좋지만, 성수기라 자리가 없을 가능성이 있고요..)