스타트업 스톡옵션 전문가분들 조언 부탁드립니다

1. excerise 할수 있는 기한이 보통 10년이니까 현재 꼭 exercise 하실 이유는 없습니다....만 세금 절약을 위해 (long term capital gain), 필요에 따라 exercise 하시는 전략을 세우시는게 좋습니다.

2. pre-IPO exercise 하시면 AMT (alternative mimimum tax) trigger 하실수 있습니다. 예로 FMV $4.2 인 경우 10,000 exercise 하시면  4.2x10000 = $42,000 이 그해 인컴으로 잡힙니다. 계산기 돌려보세요. https://amtsimplified.com/amt-calculator/

3. IPO를 언제 할지는 아무도 모르는거라 exercise 을 미리하시기엔 세금 부담이 좀 있을수 도 있으니 신중하게 생각하셔야 할듯 합니다.

설명 감사드립니다. 당장 계산해봐야겠네요 :) 

안녕하세요. 저도 아는 한도 내에서만 말씀드리면 옵션 베스팅이 옵션을 excerise 할수 있는 권한을 베스팅 하는 거일거에요. 그러니 4년차에 엑서사이즈 할 필요는 없을거에요. 대신 스탁 그랜트 후에 엑서사이즈 유효기간이 있을거에요. 예를 들면 10년. 그 유효기간내에 엑서사이즈 하셔야 합니다. 혹은퇴사하게 되면 퇴사후 며칠 이내로 엑서사이즈 하셔야 합니다. 계약서 잘 찾아보셔요.

ISO의 경우 그랜트후 2년 엑서사이즈후 1년이 지나야 롱텀으로 세금을 내는걸로 알고있어요. 그리고 엑서사이즈때 세금은 없는걸로 알구요. NSO 옵션은 다른걸로 알고있어요. 세금 고려하신다면 빨리 빨리 엑서사이즈 하시는게 낫겠지만 주식 변동성이 크다면 얘기는 달라지겠죠. 스트라잌 프라이스가 fmv 일거라고 구글에서 보긴했는데 왜 fmv가 높아졌을때 빨리 엑서사이즈 하라고 하는건 저도 잘 모르겠습니다. 전문가님들께서 더 설명해주시리라 믿습니다.:)

주식 변동성은 클거 같네요 ㅎㅎ 조언 감사들비니다 

렌티님 말씀대로 AMT 계산을 좀 해보시는 게 좋습니다.

쓰신 내용을 보니 4년동안 한 번도 exercise를 안 하신 것 같네요. 그럼 당장 행사(exercise)하신다고 가정했을 때, grant 받으셨을 때의 market value와 지금 market value의 차이로 인한 AMT가 생깁니다. 아직 IPO 안 했어도, 주식을 팔아서 내 손에 돈이 들어온 게 없는데도 주식 가치가 오른 것에 대한 세금을 내야해요. 억울하죠..

그래서, IPO에 대한 믿음이 있으시고 나중에 결국 꼭 행사를 하시겠다는 생각이 드시면 market value가 아직 낮을 때 "조금씩" 행사를 해두시는 게 좋아요.

왜 "조금씩"이라고 말씀드리냐면 세금이 일반 세금이 아니라 AMT로 잡히기때문에 잘 계산해서 AMT가 일반 세금을 넘지 않을만큼만 주식 행사를 하시면 하구미와님이 실제로 세금을 내시는 일은 없기 때문입니다.

그래서 제 생각에 제일 이상적인 방법은 "IPO 성공한다"는 가정하에 (꼭 성공하시길 바라요!) 매년 AMT가 일반 세금을 넘지 않을만큼씩, 그리고 행사하는데 드는 비용이 하구미와님께 부담이 되지 않을 만큼씩 주기적으로 행사하시는 거예요.

와 의견 감사드립니다. IPO가면 쏠게요 :) 

장부에 적어두었습니다. ㅎㅎ

이렇게 시뮬레이션이 나오는데 이 경우 제가 8000불치를 exercise 할 경우 그 해 1,026불의 텍스를 내야한다는건가요? 

AMT랑 기존 세금을 같이 보셔야해요. 제가 알기로 AMT는 추가로 내시는 게 아니라 AMT가 기존 세금보다 낮으면 따로 내시는 게 없는 거거든요. 대신 스톡옵션 행사 외에도 다른 이유로 AMT가 올라갈 일은 없는지 확인해보시구요. 요는 AMT가 기존 세금보다 낮도록만 유지하시면 된다는 거예요.

기존 세금 = 인컴 텍스를 말씀 하시는건가요? 답변 감사드려요

네

Carta 통해서 돌려보신듯 한데, 베이직 인포메이션 (filing status, taxble income) 넣으신후 저렇게 나오면 레귤러 택스계산 후 $1,026 만큼 더 내시는게 맞습니다. 제가 (과거에) 리서치 해본바로는 AMT 를 지금 더 내시게 되지만, 나중에 파셔서 이익실현이 되실때 내야될 세금은 좀 까져서 결과적으로 내는 세금의 총 합은 같습니다. 결국은 조삼모사인 경우이죠. 

참고로 읽어보세요. https://www.brightonjones.com/blog/amt-stock-options/?utm_source=google&utm_medium=cpc&utm_campaign=15096749920&utm_adgroupid=132660143881&utm_term=&utm_content=557048336153&gclid=Cj0KCQiAzMGNBhCyARIsANpUkzNejh5UflzHKC8BD-LvMV1OtWLUna8zf9t0vc8eHw5-UDkz67oGEk4aAkbPEALw_wcB

알미안님이 말씀하신것처럼, 부담 안되는 범위내에서 조금씩 exercise 해두시면, 나중에 팔 수 있을때 waiting period 없이 이익 실현/롱텀 캐피탈 세금으로 하실수 있으니까 최선의 방법이 될것 같습니다. 

렌티님도 IPO가면 쏠게요 :) 감사합니다 

이익 실현이 보장되어있는 경우라면 그런데, 저같은 경우 새가슴이라 ㅋㅋ 당장 내 손에 들어오는 돈이 없는데 그거에 대한 세금을 낸다는 게 억울하더라구요.

그래서 행사 금액을 줄이고 AMT를 조정해서 실제로 내는 세금은 없도록 했었어요.

(지금부터 TMI) 지금은 스톡옵션 받았던 회사를 나왔는데, 별 소식이 없는 것 보면 그렇게 하길 잘 했던 것 같아요. ㅠ_ㅜ

저도 exercise를 하시되 될수 있으면 AMT를 내시지 않는 법위내에서 하시기를 권해 드립니다. 

지금 계정 논의 되고 있는 세금 법안중 SALT cap을 기존 $10,000에서 $80,000으로 올리는 제안이 상당히 유력해 보이는 되요. (2021 tax year application)

이 정도면 캘리 주민들에게는 federal 세금 절약이 상당할 걸로 기대 되는데요. 

만약 AMT를 내게 되면, SALT deduction 자체가 없어지게 되고, 저만큼이 다시 taxable income으로 잡히게 됩니다. 

회사 IPO가 되서 대박이 나시면 좋겠습니다,

그리고 IPO 전까지는 exercise를 다 끝내 주시는 것도 좋을 것 같습니다.

리스팅 전에는 엑서사이즈하는 돈이 아까운데요 막상 리스팅하고나면 세금은 더 아까워요 ㅎㅎ

회사에 확신이 있다면 본인 샐러리의 10퍼센트 정도만 매년 엑서사이즈하는 건 괜찮다고 생각합니. 많은 사람들이 추천하는 방법이고요. 그런데 요즘은 회사에 확신이 들 정도가 되면 보통 상장하기 때문에 이미 늦은 타이밍이 되어버릴거에요. ㅎㅎ 굿럭입니다!